৪৫তম ও ৪৭তম মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের রাষ্ট্রপতি বিনোদন জগতেও তিনি একজন বহুল পরিচিত ব্যক্তিত্ব। বিনোদন জগতে তার খ্যাতি তৈরি হয় প্রথমে মিস ইউনিভার্স, মিস ইউএসএ এবং মিস টিন ইউএসএ সৌন্দর্য প্রতিযোগিতার আয়োজক সংস্থার মালিক হিসাবে এবং তারপর এনবিসি রিয়েলিটি শো ‘দ্য অ্যাপ্রেন্টিস’-এর স্রষ্টা হিসাবে। ২০২০ সালের ডিসেম্বরে, খবর প্রকাশিত হয় যে https://dailysabasbd.com/